Poco después de reasumir el cargo, la administración Trump comenzó a trabajar en la búsqueda de nuevas formas de intensificar el bloqueo de los EEUU contra el régimen socialista de Cuba. Las medidas específicas incluyeron mantener a Cuba en la lista de los EEUU de Estados Patrocinadores del Terrorismo (SST), trasladar a los inmigrantes detenidos a la base naval de los EEUU de la Bahía de Guantánamo e imponer «restricciones de visado a varios funcionarios del gobierno centroamericano y a sus familiares» por su implicación en llevar personal médico cubano a sus países —una práctica que en los EEUU considera «trabajo forzado y explotación de los trabajadores cubanos». Más recientemente, el 11 de julio, el secretario de Estado, Marco Rubio, anunció que los EEUU estaría «actualizando la Lista Restringida de Cuba y la Lista de Alojamientos Prohibidos de Cuba para incluir 11 propiedades vinculadas al régimen, incluyendo el nuevo hotel de 42 pisos ‘Torre K’, para evitar que fondos de EEUU lleguen a los represores corruptos de la isla». Ese mismo día también se anunció la restricción de visados de EEUU para el presidente cubano Miguel Díaz-Canel y otros funcionarios por violaciones de los derechos humanos. Según Rubio, todas estas medidas de se han tomado «para defender los derechos humanos y las libertades fundamentales del pueblo de Cuba, y dejar claro que ningún régimen ilegítimo y dictatorial es bienvenido» en los EEUU.
Las restricciones y prohibiciones de viaje impuestas por el gobierno americano no se limitan a los funcionarios cubanos o de otros países que pretendan viajar a EE.UU., ya que también se aplican a los ciudadanos americanos que estén interesados en visitar Cuba. Es decir, los ciudadanos americanos no sólo tienen «prohibido hacer negocios o invertir en Cuba a menos que lo autorice» la Oficina de Control de Activos Extranjeros (OFAC), sino que tampoco pueden viajar a o desde Cuba sin autorización «mediante una licencia general o específica emitida» por la OFAC. En lo que respecta a Cuba, la OFAC afirma que «los viajes para actividades turísticas no están permitidos a los ciudadanos americanos», a pesar de que son bien recibidos por el gobierno cubano.
La prohibición de viajar a Cuba a los ciudadanos americanos se impuso originalmente en 1961, hacia el final de la administración Eisenhower. Poco después, en 1963, el Fiscal General Robert F. Kennedy quiso levantarla. Según documentos desclasificados del Archivo de Seguridad Nacional, Kennedy argumentó que esta prohibición de viajar constituía una violación de las libertades americanas, afirmando que la libertad de viajar «es más coherente con nuestros puntos de vista como sociedad libre y contrastaría con cosas como el Muro de Berlín y los controles comunistas sobre dichos viajes». Posteriormente, la prohibición de viajar se levantó en 1977 en un esfuerzo por normalizar las relaciones con Cuba durante la presidencia de Jimmy Carter. Sin embargo, las restricciones de viaje se volvieron a imponer en 1982, durante la administración Reagan, antes de ser reforzadas por la administración Bush con el fin de perjudicar a la industria turística cubana. En 2004, la Comisión para la ayuda a una Cuba libre, creada por el presidente George W. Bush el 10 de octubre de 2003, decidió:
Limitar las visitas familiares a Cuba a un viaje cada tres años con una licencia específica para visitar a familiares directos (abuelos, nietos, padres, hermanos, cónyuges e hijos) (los recién llegados de Cuba tendrían derecho a solicitar una licencia 3 años después de salir de Cuba); y reducir la cantidad autorizada de dietas para una visita familiar (la cantidad autorizada permitida para gastos de comida y alojamiento para viajar a Cuba) de 164 dólares por día a 50 dólares por.
En 2003, la OFAC tomó medidas al identificar cualquier «agencia de viajes cubana en línea dirigida a turistas americanos». Aunque estas agencias de viajes estaban «ubicadas en Argentina, Bahamas, Canadá, Chile, Países Bajos e Inglaterra», la OFAC consideró ilegal que ofrecieran sus servicios a ciudadanos americanos. Según el Departamento del Tesoro de los EEUU, al anunciar y vender vacaciones en Cuba a ciudadanos americanos, las empresas de viajes de estos países «facilitan el acceso a Cuba a aquellas personas de EEUU que deciden infringir la ley». Aunque el objetivo de estas acciones de la OFAC es «cortar el flujo de dólares al régimen castrista», la administración Bush afirmó que el objetivo de restringir a los ciudadanos americanos la compra de paquetes de vacaciones cubanas a empresas internacionales era «reforzar la aplicación de las leyes de EEUU que prohíben las transacciones relacionadas con los viajes a Cuba y acelerar la llegada de una Cuba nueva, libre y democrática».
Durante la presidencia de Obama, se levantaron algunas de las restricciones a los viajes a Cuba, incluidas las impuestas por el presidente Bush a los intercambios académicos. Sin embargo, las restricciones a los viajes volvieron a reforzarse durante el primer mandato de Trump. Posteriormente, la administración Biden siguió los pasos de Trump al no permitir a los americanos «viajar para actividades turísticas» a Cuba. Sin embargo, sí permitió a los americanos «viajar a Cuba para asistir u organizar reuniones o conferencias profesionales». También «autorizaba actividades educativas académicas». Desde la administración Biden, los americanos «voluntarios de una organización no gubernamental reconocida» pueden viajar a Cuba si,
...garantizan que sus actividades promueven una actividad independiente destinada a fortalecer la sociedad civil en Cuba y que participan en un programa a tiempo completo de actividades que mejoran el contacto con el pueblo cubano, apoyan a la sociedad civil en Cuba o promueven la independencia del pueblo cubano de las autoridades cubanas.
Los americanos que viajan a Cuba como turistas sin autorización se enfrentan a multas y castigos de su propio gobierno. De hecho, la violación de «todas las transacciones relacionadas con el viaje» puede dar lugar a «un procedimiento de sanción civil». Más concretamente, los ciudadanos americanos que violen las restricciones establecidas por el embargo norteamericano son duramente castigados, ya que «las sanciones penales por violación de estas sanciones van hasta los 10 años de prisión, 1 millón de dólares en multas corporativas y 250.000 dólares en multas individuales. También pueden imponerse sanciones civiles de hasta 55.000 dólares por infracción».
Mientras tanto, los viajeros americanos autorizados no tienen libertad de acción y movimiento durante su estancia en Cuba. Por ejemplo, la OFAC exige que los viajeros americanos autorizados vayan «acompañados por un empleado, consultor remunerado o agente» de una organización no gubernamental reconocida a su llegada a Cuba. Además, a un periodista americano que haya sido autorizado a viajar a Cuba no se le permite tener «tiempo libre o recreación en exceso de lo consistente con un horario de tiempo completo de investigación profesional o un horario de tiempo completo de asistencia a, u organización de, reuniones o conferencias profesionales, respectivamente». El 23 de septiembre de 2020, la OFAC declaró:
Una persona que viaje en virtud de la autorización para actividades periodísticas podría realizar tres días completos de entrevistas con residentes locales, seguidos de un día completo de investigación de seguimiento en instituciones locales.
Además, la OFAC no permite a los viajeros americanos autorizados alojarse, pagar por alojamiento o hacer «ninguna reserva para o en nombre de un tercero para alojarse, en ninguna propiedad en Cuba que figure en la Lista de Alojamientos Prohibidos en Cuba». La larga lista incluye casi todos los negocios que operan en Cuba. Además, un cubanoamericano que obtenga una «visita familiar autorizada» tiene «prohibido realizar transacciones financieras directas con las entidades y subentidades de la Lista de Cuba Restringida del Departamento de Estado». Como tal, este viajero no estaría autorizado a reservar una habitación de hotel directamente con un hotel incluido en la Lista Restringida de Cuba.
Durante el tiempo que los viajeros americanos autorizados pasan en Cuba, la mayoría de las «donaciones financieras y materiales a Cuba o a nacionales cubanos no están autorizadas». Para ser más precisos, desde el 26 de noviembre de 2020, la OFAC no autoriza remesas de un americano a personas en Cuba o a cualquier miembro de su familia «que involucren a cualquier entidad o subentidad identificada en la Lista Restringida de Cuba del Departamento de Estado». Es decir, la OFAC no autoriza las remesas si el destinatario es «un funcionario prohibido del gobierno de Cuba, un miembro prohibido del Partido Comunista de Cuba o un pariente cercano de un funcionario prohibido del gobierno de Cuba o de un miembro prohibido del Partido Comunista de Cuba», que cuenta con más de 700.000 miembros. Para ser más precisos,
...por funcionarios prohibidos del Gobierno de Cuba se entienden los Ministros y Viceministros; los miembros del Consejo de Estado y del Consejo de Ministros; los miembros y empleados de la Asamblea Nacional del Poder Popular; los miembros de cualquier asamblea provincial; los jefes de sector local de los Comités de Defensa de la Revolución; los Directores Generales y Subdirectores Generales y superiores de todos los ministerios y organismos estatales cubanos; los empleados del Ministerio del Interior (MININT); los empleados del Ministerio de Defensa (MINFAR); los secretarios y primeros secretarios de la Confederación del Trabajo de Cuba (CTC) y los sindicatos que la integran; los jefes de redacción, directores y subdirectores de los medios de comunicación y programas estatales cubanos, , incluidos periódicos, televisión y radio; y los miembros y empleados de la Corte Suprema Nacional.
Esto significa que la prohibición de remesas se aplica prácticamente a una gran parte de la población cubana, que ronda los 11 millones de personas.
Desde el 24 de septiembre de 2020, los viajeros americanos autorizados no pueden introducir en los Estados Unidos «productos de alcohol o tabaco de origen cubano», con independencia de que sea para uso personal o para regalar. Curiosamente, los americanos pueden comprar «o adquirir mercancías de origen cubano, incluidos productos de alcohol y tabaco, mientras se encuentren en un tercer país para su consumo personal fuera de los Estados Unidos». Según la OFAC, el objetivo de prohibir a los viajeros americanos autorizados introducir en los EEUU «alcohol o productos del tabaco de origen cubano» es facilitar «una disminución significativa de los dólares en EEUU que van directamente a la industria estatal del tabaco y el alcohol».
En 2020, un esfuerzo concertado para reducir la cantidad de divisas en Cuba llevó al cierre de un total de 407 oficinas de Western Union en toda la isla, lo que básicamente impidió que los cubanos en los EEUU y otros países enviaran remesas a sus familias que dependen de ellos. Sin embargo, a partir de julio de 2023, Western Union reanudó «su servicio de transferencia de dinero entre los EEUU y Cuba», pero sólo en los casos en que los destinatarios fueran parientes cercanos, como «individuo relacionado con el remitente por sangre, matrimonio o adopción que no esté más de tres generaciones alejado de esa persona o de un antepasado común con esa persona». Anteriormente, en 2015, el gobierno de Obama autorizó las remesas a ciertos individuos y organizaciones no gubernamentales independientes en Cuba, incluyendo,
...grupos pro-democracia y grupos de la sociedad civil en Cuba, y a miembros de tales grupos u organizaciones, para apoyar: proyectos humanitarios en o relacionados con Cuba que estén diseñados para beneficiar directamente al pueblo cubano y para apoyar al pueblo cubano a través de actividades de organizaciones reconocidas de derechos humanos, organizaciones independientes diseñadas para promover una transición rápida y pacífica a la democracia, y actividades de individuos y organizaciones no gubernamentales que promuevan una actividad independiente destinada a fortalecer la sociedad civil.
Mientras tanto, el 9 de junio de 2022, la administración Biden autorizó gastos monetarios relacionados con viajes, siempre que estén destinados a «apoyar a la sociedad civil en Cuba, o promover la independencia del pueblo cubano de las autoridades cubanas». Tales formas de apoyo financiero han estado comúnmente en el centro de las políticas intervencionistas americanas en todo el mundo, que a menudo emplean medidas antiliberales en nombre de la instalación de valores y principios liberales, la facilitación de procesos electorales democráticos y el derrocamiento de gobernantes tiránicos. Recientemente, el secretario de Estado Rubio se mostró más abierto sobre las intenciones de la ayuda exterior de EEUU, afirmando que la apoya siempre que «exista con el propósito de promover el interés nacional de los Estados Unidos».
En realidad, el bloqueo económico y todas las demás medidas impuestas contra Cuba desde el éxito de su Revolución en 1959 no pretenden establecer las condiciones de libertad, ni proteger los derechos humanos de los cubanos ni asegurar los intereses de los ciudadanos americanos. Por el contrario, violan los derechos y las libertades fundamentales tanto de los cubanos como de los americanos. De hecho, no hacen más que servir como armas para librar una guerra unilateral contra el régimen socialista de Cuba. En última instancia, la libertad puede considerarse poco más que un concepto puramente ficticio para los americanos, dadas las estrictas prohibiciones de viajar y las restricciones que les impone su propio gobierno cuando se trata de Cuba. En consecuencia, el levantamiento de las restricciones de viaje, comerciales y económicas contra Cuba sería un paso importante para acercar a los EEUU a una sociedad genuinamente libre, al tiempo que contribuiría a la continuación de las reformas de libre mercado en Cuba.
